"Prettiest Girl I Don’t Know" – это песня Троя Картрайта, в которой он описывает свои эмоции при виде незнакомки, которая привлекает внимание его друзей и всех вокруг. Он играет аккорды на гитаре и поет о том, как он бы хотел познакомиться с этой девушкой, чтобы узнать ее лучше. Музыка наполнена энергией и искренностью, которая заставляет слушателей погрузиться в историю героя. Текст описывает чувства, которые могут возникнуть у каждого из нас, когда мы видим кого-то, кто кажется нам чем-то особенным и привлекательным. Картрайт открывает слушателям свою душу и делится своими эмоциями через простые, искренние слова и аранжировки на гитаре.