Песня "Trailer" Тома Петти переносит слушателя в тихую американскую пригородную жизнь, где игра на гитаре и пение под открытым небом создают настроение уюта и свободы. Аккорды, которые играются в песне, приводят к расслабленному состоянию и вызывают ностальгию за давно ушедшими временами. Смысл песни заключается в том, что жизнь может быть простой и счастливой, независимо от материального достатка, если мы сосредоточимся на настоящем моменте и рядом с близкими людьми.