Песня "Highway Forty Blues" Рикки Скаггса - это быстрый блюграссовый номер, который звучит на гитаре и поет о тяжелом образе жизни на дороге. В тексте песни упоминается дорога 40, которая протянулась от Восточного побережья до Западного и связала множество городов и штатов. Аккорды песни просты и типичны для музыки блюграсса: G, C, D и E мажор. Смысл песни заключается в том, что даже талантливый музыкант может чувствовать себя одиноким и депрессивным, когда находится на дороге, и это может приносить боль и страдания. Однако, несмотря на это, музыка становится его опорой и способом убежать от реальности.