Песня "Waking Up Dreaming" Шании Твейн описывает ситуацию, когда человек живет в своих мечтах и не может реализовать их в реальности. Аккорды на гитаре в этой песне очень простые, но мелодия запоминается надолго. Шания сравнивает свою жизнь с бесконечным сном, когда она видит яркие и красочные сны, но просыпается и увидит, что все здесь не так, как в ее мечтах. Сила песни заключается не только в трогательных словах, но и в местами отчаянной мелодии. В целом, песня может нести разный смысл для каждого человека, кто ее слушает.