Песня "Плейлист Венкова - Грустно и хочется выпить" - это меланхоличный трек, который отражает чувства потери и тоски. Автор, Венков, рассказывает о своих личных переживаниях через слова песен, исполняемых на гитаре. Вся музыкантская направленность направлена на аккорды и мелодии, так что слушатели погружаются в глубокую атмосферу тоски и безысходности. Однако, несмотря на все это, песня внушает уверенность в том, что все пройдет и необходимо лишь выдержать испытание времени.