Песня "Не грусти, не жалей" - это ода радости к жизни и борьбе с отчаянием. Аккорды на гитаре просты, что позволяет каждому начинающему музыканту исполнить ее. Смысл песни заключается в том, что не стоит падать духом перед трудностями и унынием, жизнь прекрасна и стоит ее наслаждаться каждой минутой. Кузьмин Владимир через музыку передает свой оптимизм и настойчиво повторяет, что "не грусти, не жалей", а просто живи и наслаждайся жизнью.