Песня "Dates In Pickup Trucks" от Kassi Ashton рассказывает историю о ночных встречах двух любовников на заднем сиденье пикапа. В песне используются аккорды на гитаре, создавая атмосферу уютной деревенской романтики. Текст содержит сильные эмоциональные элементы, которые позволяют описать отношения, завязанные на физической привязанности. Песня говорит о том, что порой настоящая любовь может родиться не с первого взгляда, но все равно оставить огромный след в сердце.