Песня "Should Have Known Better" от Jessie James Decker - это трогательная и эмоциональная композиция о том, как трудно оставить прошлое позади. Центральным моментом песни являются простые, но красивые аккорды, которые могут быть легко исполнены на гитаре. В песне идет речь о том, что автору было известно, что она должна бы знать лучше, чем возвращаться к человеку, который причинял ей боль и страдание. Однако она делает ошибку и в итоге оказывается вновь у него. Это история о том, что порой мы сами создаем свои проблемы и страдания, не смотря на нашу глубокую внутреннюю уверенность, что были бы способны избежать их.