"Should Have Known Better" - песня американской певицы Jesse James Decker о том, как плохие связи могут привести к разрушению отношений. В песне используются простые аккорды на гитаре, что делает ее легко исполнимой для начинающих музыкантов. Героиня песни осознает свои ошибки и осуждает свою беспечность в прошлом. "Should Have Known Better" напоминает о том, что ошибки прошлого могут преследовать нас долгое время, но мы можем извлечь уроки из них и двигаться дальше.