"I Guess I Should Go To Sleep" - это песня Джека Уайта о том, как трудно оставаться на плаву в таком жестоком мире. Эта песня наполнена грустью, одиночеством и надеждой на лучшее будущее. Аккорды на гитаре в этой песне создают неповторимую атмосферу, которой сложно устоять. Песня обращается к нам с сообщением, что даже если все кажется безнадежным, всегда есть возможность найти спокойствие и заснуть."