«Most Depressing Song» - это трогательная песня группы «Get Up Kids», которая раскрывает тему утраты любви. Партии на гитаре просты и мелодичны, что делает песню доступной для поклонников новой волны поп-панка. Аккорды образуют ритм, который напоминает о мечтах, которые когда-то были в нашей жизни. Однако песня путает нас по своей природе: напевая ее, мы погружаемся в грусть и скорбь, но, тем не менее, чувствуем чтото ободряющее, пока припев не берет нас в объятия.