Песня "Не грусти, Исаакий" Германа Орлова рассказывает о том, как важно сохранять оптимизм в трудные моменты жизни. В песне присутствуют простые, но красивые аккорды, которые можно с легкостью научиться играть на гитаре. Герман Орлов передает своими словами и мелодией, что ничто не стоит на месте и всегда есть шанс на лучшее, главное не сдаваться. Песня напоминает о том, что в нашей жизни есть много мест, где можно отдохнуть и насладиться жизнью, не стоит грустить из-за того, что что-то не получилось. Она помогает заглянуть в глубину своей души и почувствовать все его глубины, а также поднять свой дух и наслаждаться жизнью в полной мере.