Песня "Черчиль - Прощай" означает прощание со старой жизнью и уход от негативных эмоций. В тексте песни слышны грустные аккорды на гитаре, отражающие настроение автора и его стремление к переменам. Автор выражает свою готовность изменить свою жизнь, покинуть все плохое и начать новую главу. Текст песни навевает ностальгию и убеждает слушателей, что прощание с тем, что осталось позади, это необходимый шаг, чтобы двигаться вперед.