"Jimmy Buffett - Bob Roberts Society Band" - прекрасная песня о музыке, об аккордах и игре на гитаре. В ней автор пытается рассказать о том, как важен общественный вкус в выборе музыки и о том, как важным является умение играть на гитаре. Большой акцент в песне делается на банду Bob Roberts Society, которая собралась играть на улице и привлекла множество зрителей. Данная композиция яркий пример музыкальной жизни Джимми Буффета, который всегда хотел быть связанным с хорошей музыкой и умением играть на гитаре.