Песня "Dear Dolly" Ашли Энн рассказывает о том, как автор обращается к своим воспоминаниям с Долли Партон. Она вспоминает свои встречи с ней, ее песни, и мечтает о том, чтобы вернуться назад во времени и исполнить те песни, которые любит Долли. Аккорды гитары в этой песне создают особую атмосферу ностальгии и грусти. Эта песня напоминает нам о том, как музыка и люди, которые их создают, могут оставлять неизгладимый след в жизни.