Песня "Pain Never Looked This Good" исполнительницы Ann Marie - это эмоциональная композиция, которая описывает сложности взаимоотношений с любимым человеком. Аккорды на гитаре придают песне дополнительную глубину и романтичность. В центре внимания находится девушка, которая не может отпустить своего бойфренда, даже если он причиняет ей боль. Для нее боль означает любовь, и она готова ее принимать, чтобы сохранить отношения. Песня описывает, как сильным может быть влияние наших эмоций и чувств на нашу жизнь, и как сложно бывает расстаться с тем, что мы действительно любим.