Песня "Outlaw In Em" Waylon навеяна классическим американским кантри-роком и пропитана достаточной долей романтики и бунтарства. Абсолютно понятно, что на слова песни можно легко сыграть аккорды на гитаре, которые зазвучат дико и мощно. Она говорит о том, что быть бунтарем - это жажда свободы от любых стереотипов, к которым так привыкли общество. Песня возносит идею о том, что каждый, кто жаждет быть свободным в своей душе и в своей жизни, может стать настоящим "чертём на заднем сидении" и совершать с непоколебимым упорством то, что он любит.