Песня "Неудачное свидание" Леонида Утесова - это о молодой паре, которая не смогла наладить отношения. В песне присутствует грустная мелодия и легкие аккорды на гитаре, которые подчеркивают меланхолию исполнителя. Лирика песни открывает слушателям трагическую судьбу двух людей, которые не могут найти общий язык. В целом песня учит тому, что не всегда удаётся встретить свою половинку, и что даже самые разные люди могут оказаться неспособными на любовь.