Песня "His Mistakes" Ушера - это грустная баллада о том, как человек сожалеет о своих прошлых ошибках в отношениях. Музыкальные аккорды на гитаре и мелодраматичный голос исполнителя подчеркивают глубину эмоций и чувств, которые присутствуют в тексте песни. Ушер исповедуется о том, как он потерял свою любовь, но понимает, что это была его ошибка. Он выражает своё сожаление и раскаяние, но понимает, что все уже прошло и он не может изменить своё прошлое.