"Country Squire" — это песня о жизни на настоящей ферме: ворота, белки и блеяние коз. Она звучит в стиле кантри с акустическими аккордами на гитаре и простой, но красивой мелодией. В песне, Тайлер Чайлдерс рассказывает о том, что не нужно большого города или имущества, чтобы быть счастливым. Главное, это свобода и простота жизни на природе. Он призывает слушателей найти свою собственную "ферму", где можно по-настоящему расслабиться и насладиться жизнью.