В песне "I'll Feel A Whole Lot Better" Том Петти поет о том, как он переживает расставание с любимой. При этом он знает, что ему будет лучше, когда она уйдет. Аккорды на гитаре создают грустное и меланхоличное настроение, которое усиливает эмоции певца. Песня говорит о том, как сложно бывает расстаться, но часто это нужно для того, чтобы заново начать жить и наслаждаться жизнью. В целом, песня наполнена эмоциями и позволяет каждому слушателю почувствовать ее своими глубокими эмоциями.