Песня "Should've Been A Cowboy" Тоби Кита - это мощный гимн ковбоевской жизни на Диком Западе, который искренне передает приключения и страсти эры, которая теперь уступила место современности. Это история о том, как главный герой мечтал стать ковбоем и бросить привычную жизнь. Его размышления сопровождаются яркими звуками гитары и прекрасными аккордами, что создает настроение захватывающего проживания жизни на полную катушку. Но песня также напоминает нам о том, что мы не можем всегда добиться того, что хотим, но мы всегда должны наслаждаться тем, что у нас есть и проживать жизнь на полную катушку.