Песня Toby Keith "Hurt A Lot Worse When You Go" рассказывает о том, что расставание больно проходит для любого человека. В песне использованы простые аккорды, которые многие могут сыграть на гитаре. Текст напоминает о том, что жизнь продолжается даже после того, как ты покинул своего близкого человека. Также был затронут вопрос того, что иногда лучше не думать о том, что произошло во время расставания. В целом, песня напоминает о том, что любые отношения могут закончиться и больно расставаться, но важно идти дальше.