Песня "He Ain't Worth Missing" Тоби Кита про любовь и разочарование в отношениях. Текст описывает, как персонаж пытается забыть своего бывшего партнера, но не может разобраться в своих чувствах и ощущениях. Аккорды на гитаре украшают эту трогательную композицию и помогают передать эмоциональный настрой песни. В целом, "He Ain't Worth Missing" - это песня о том, как тяжело бывает растаять от прошлого и двигаться вперед, к чему-то новому.