Песня "The Weeknd - Twenty Eight" рассказывает о том, как человек живет на грани риска, совершая грехи и нарушая правила, в поисках удовольствий и вечной молодости. В песне звучат мрачные аккорды и текстильные мелодии, которые подчеркивают нравственную деградацию, происходящую в жизни героя. Но в то же время, песня она как бы обращена к поклонникам, прославляя в стиле R&B на гитаре простые развлекательные песни, которые могут стать фоном для многих романтических и не очень встреч.