Песня "Stupid Boy" Тейлор Свифт рассказывает о девушке, которая влюбилась в парня, но тот не оценил ее и стал изменять. В песне присутствуют аккорды на гитаре, что придает ей особую атмосферу. Также она передает важный посыл о том, что не стоит оставлять свою личность ради любви к кому-то, кто не уважает и не ценит тебя. Эта песня поднимает актуальную тему отношений и благодаря ее яркой мелодии и замечательной игре на гитаре она становится еще более запоминающейся.