Песня "Cowboy Like Me" Тейлор Свифт рассказывает о двух людях, которые бросают свои прошлые ошибки и забывают о прошлом, чтобы начать всё сначала вместе. В песне главный герой играет на гитаре и играет аккорды для своей возлюбленной, что делает мелодию ещё более романтичной. Лирика несёт сильное послание о том, что любовь гарантирует изменения в нашей жизни. Ключевой идеей песни является то, что порой мы должны выйти за рамки своих стереотипов и попробовать что-то новое, чтобы найти свою истинную любовь и счастье.