Текст песни "Closest To A Cowboy" Тейлор Свифт посвящен мужчине, который любит музыку и умеет играть на гитаре. Тейлор описывает этого парня как настоящего ковбоя, который приковывает ее внимание своими аккордами на гитаре и необычной романтической натурой. Она называет его своим героем и сравнивает с ковбоем из старых фильмов, который приводит ее в восторг своим индивидуальным стилем и чувством свободы. Таким образом, песня передает идею о том, что никогда не стоит бояться выделиться из толпы и быть самим собой, как настоящий ковбой.