Песня "Should I" от Sir Chloe — это эмоциональный трек о сложном выборе между оставшейся в прошлом любовью и новым началом. В песне звучат яркие гитарные аккорды, что добавляет еще больше глубины и эмоций. Текст песни описывает переживания главной героини, которая не знает, куда повернуться в своей жизни. Она задается вопросом "стоит ли вернуться?", и не может определиться с ответом. В конце песни она решает оставить все в прошлом и начать все заново, но остается замечать, что внутренний конфликт остается, и выбор всегда сложен.