"Shaylen - Cowboys Never Cry" - это трогательная песня о силе и уязвимости мужчин, воплотивших в себе дух настоящих ковбоев. Здесь акустические аккорды на гитаре сопровождают голос исполнительницы, создавая нежную и меланхоличную атмосферу. Текст песни рассказывает о том, что настоящие мужчины не позволяют себе проявлять слабость и воспоминать о неприятностях, они всегда готовы встретить новые вызовы и справиться с трудностями. Они продолжают мчаться вперед, несмотря на все испытания и потери, не демонстрируя своей боли и горя. Эта песня напоминает, что за сильным и независимым мужчиной всегда скрывается уязвимая душа.