Песня "Депрессивная Зима" группы "Пилот" описывает тоскливую атмосферу зимнего времени года, а также эмоциональные переживания и внутренние битвы, которые часто сопровождают это время. С помощью аккордов на гитаре музыканты передают невыносимость душевных мук, которые испытывают герои песни. Несмотря на все препятствия, в конце песня оставляет легкое чувство надежды и дает понимание, что все пройдет, и наступит новый день.