Песня "Shouldn't Matter But It Does" Майера Джона (John Mayer) - это история о человеке, который пытается забыть прошлое и начать новый этап в своей жизни. В тексте песни Майер говорит о том, что ему не нужно вспоминать прошлое, ведь его жизнь полна новых возможностей и аккорды на гитаре звучат гораздо светлее, чем раньше. Но, несмотря на это, прошлое все еще болит и не даёт ему покоя. Он понимает, что ему нужно научиться жить с этим и не давать этому влиять на свою настоящую жизнь. В конце концов, это не должно иметь значения, но все же имеет.