Песня Lightfoot Gordon "I'm Not Supposed To Care" - это грустная баллада о том, как трудно скрыть свои чувства. В тексте также упоминаются аккорды на гитаре, что подчеркивает музыкальный характер композиции. Певец описывает, что он не должен заботиться о бывшей возлюбленной, но не может остановить свои эмоции и чувства. Песня вызывает симпатию к главному герою, который не может скрыть свою ранимость.