Песня "When I Stop Dreaming" группы Lemonheads - это меланхоличная баллада о потерянной любви и бессонных ночах. В звучании песни присутствуют эмоциональные аккорды, которые можно играть на гитаре. В тексте композиции исполнитель говорит о том, что даже когда он прекратит мечтать о возобновлении связи с бывшей возлюбленной, все равно не сможет забыть ее. Эта трогательная песня напоминает нам о том, как сильно может быть боль и скорбь, когда мы теряем человека, которого любим.