"Грустная школьница" - песня о девочке, которая постоянно обдумывает свою жизнь и чувства, и сомневается в своих решениях. Автор песни, Лаэртский Александр, изображает ее на фоне тихой и меланхоличной гитарной музыки. Аккорды здесь просты и мелодичны, что подчеркивает глубину эмоций, которые заставляют девочку страдать и вспоминать свое детство. Смысл песни заключается в том, что жизнь может быть трудной и осторожную рассуждающую школьницу в ее решениях смущает остроумие мира и непонимание людей. Вместе с тем, она продолжает думать, что жизнь может быть более прекрасной, если она будет более открыта и чувственная, и готова заботиться о любви и своей мечте.