Песня "Kenny Chesney - Live Those Songs" о том, что нужно жить на полную катушку и не тратить время на жизненные невзгоды. Исполнитель деликатно поднимает проблемы повседневной жизни, но призывает не зацикливаться на них и играть на гитаре веселые аккорды для облегчения душевного состояния. Смысл песни заключается в том, что нужно жить сейчас, настоящим, и не откладывать свои мечты и желания до завтра. Исполнитель призывает наслаждаться жизнью, несмотря на трудности и преграды, играть на гитаре яркие аккорды и не останавливаться на достигнутом, но всегда стремиться к новым целям и мечтам.