"Jake Owen - My Boots Miss Yours" - эмоциональная песня о том, как после расставания обоюдные ощущения не могут оставить в покое. На гитаре играют простые, но искренние аккорды, словно отражая возможность возобновления отношений. Хотя герою не дают покоя воспоминания, он готов идти дальше и не возвращаться в прошлое. Песня напоминает о том, что любовь - это не только сладкие моменты, но и боль, надо пережить которую и, выбрав свой путь в будущее, держать в сердце настоящий опыт.