Песня "Good Riddance - Not With Him" описывает тяжелый период расставания с близким человеком. Чтобы выразить свои эмоции, авторы использовали гитарные аккорды, создавая медленный и грустный гитарный саунд. Текст о том, что даже после расставания, они больше не хотят быть вместе и проводить время с этим человеком, обычно обусловлен тем, что он находит наше слабое место и использует его против нас. В конечном итоге, песня демонстрирует, что необходимо принимать сложные решения, чтобы продолжать двигаться вперед и не задерживаться в прошлом.