Песня "Фланелевая Рубашка - Зима в городе" описывает зимний пейзаж города и одиночество человека в этом холодном времени. Звучат простые мелодичные аккорды на гитаре, которые создают атмосферу умиротворения и размышления. Текст наполнен размышлениями героя о жизни, о том, как тяжело быть одному в городе, особенно в зимнее время. Он описывает свою меланхолию и желание остаться дома в теплом одеяле, но вместо этого, он выходит на улицы и смотрит на проходящих мимо людей, задумываясь о их жизни и своей собственной. Основная идея песни - осознание того, что жизнь идет своим чередом, но человек может выбрать, как относиться к окружающему миру и как искать свое место в нем.