Песня "Break My Heart Again" Финнеаса о любовных разочарованиях и утратах. В ней используются простые аккорды на гитаре, которые создают мягкую и меланхоличную атмосферу. Текст описывает историю парня, который уже не раз был обманут в любви и боится снова доверять людям. Но он пытается найти силы пережить это и двигаться дальше, где-то в глубине надеясь, что она вернется. Каждый, кто когда-то потерял любовь, сможет почувствовать себя в этой песне.