Песня "Cumberland Gap" от David Rawlings with Gillian Welch описывает жизненный путь главного героя, который оказывается на границе своего внутреннего мира и настоящей жизни. Аккорды сопровождают игру на гитаре в унисон с лирикой, сочиненной в образных строчках. Каждое слово песенной композиции передает истинные чувства, которые переживают люди каждый день при встрече со своими личными проблемами и испытаниями жизни. Музыка погружает слушателя в мир своих переживаний и душевных состояний. В целом, песня обращает наше внимание на то, как важно оживить свою личную жизнь и проявить истинное Я.