Песня "Checkmate" от Conan Gray - это эмоциональная песня о том, как парень слишком поздно осознал, что был игроком в отношениях со своей бывшей девушкой. В песне звучат простые аккорды на гитаре, а слова песни описывают, как парень признается в своей ошибке и понимает, что его действия поранили его бывшую. Она больше не хочет играть в его игры и уходит от него, показывая ему его место. В целом, текст песни говорит о том, что не стоит играть с чувствами других людей, ведь все игры когда-то заканчиваются, и у тебя может не быть больше шансов.