Песня "Devil Always Made Me Think Twice" от Chris Stapleton основывается на жизненных путешествиях певца и дает слушателям возможность заглянуть в его душу. В песне упоминаются наркотики, алкоголь и сложные выборы, которые делал Стэплтон в молодости. Аккорды на гитаре в этой песне позволяют ощутить настоящий кантри-рок. В конце песни Стэплтон заключает, что в итоге принял правильные решения, но никогда не забудет свои ошибки. Он глубоко уважает свои жизненные опыты и готов поделиться ими со своими фанатами.