Песня "Fun While It Lasted" Аше описывает отношения, которые начинались с безумных вечеринок и веселья, но заканчивались разочарованием и болью. В тексте присутствуют яркие метафоры, которые передают эмоции героя песни, который понимает, что все, что было между ним и его партнером, было лишь игрой на гитаре, которая звучит прекрасно до тех пор, пока не выпадает одна из аккордов. Песня передает грустную мысль о том, что все хорошее в жизни заканчивается, и остается только воспоминания, которые могут порой причинять боль.