Песня "Кого не стоило бы ждать" Леонида Агутина - это трогательная баллада о человеческом сердце, которое не перестает верить и надеяться. Использование акустических аккордов на гитаре и мелодичный голос Агутина создают атмосферу искренней и теплой музыки. Текст песни повествует о том, какое значение имеют люди, которых мы любим и к кому испытываем сильное чувство. Он говорит о том, что далеко не всегда мы можем выбирать себе партнера по жизни, но каждая потеря и каждая боль - это неописуемый опыт для души, благодаря которому мы растем и становимся сильнее.