Смысл песни "Ackerman Will - Santos & the Well Traveled Bear" заключается в повествовании о путешествии музыканта Сантоса и его друга - медведя, который умеет играть на гитаре и помогает ему создавать музыку. В тексте содержится упоминание аккордов и игры на гитаре, что является привычным для многих музыкантов и поклонников музыки. Песня вызывает чувство свободы и желание путешествовать вместе с героями, описанными в тексте.